Inauguracja regat odbędzie się 29 maja w Marinie Gdynia w ramach Pomorskiego Otwarcia Sezonu Żeglarskiego. 

Wstęp na piątkowe wydarzenie otwarty jest dla wszystkich miłośników żeglarstwa, którzy chcieliby wspólnie z gośćmi Pomorskiego Związku Żeglarskiego i załogami startującymi w regatach, przywitać kolejny sezon na Pomorzu. Oficjalne uroczystości rozpoczną się o godzinie 18:00, natomiast Biuro Regat będzie czynne już od godziny 12:00. Planowany jest występ orkiestry, tradycyjne podniesienie flag na maszty, odsłonięcie pamiątkowej tablicy oraz zwiedzanie wystawy najsłynniejszych polskich trofeów żeglarskich. Na godzinę 20:30 zaplanowana została odprawa dla sterników połączona z przedstawieniem prognozy meteorologicznej, którą przygotuje Instytut Meteorologii i Gospodarki Wodnej w Gdyni. Wieczorem Jachtfilm zaprasza na plenerowy pokaz filmu „Gorycz zwycięstwa”
w ramach Żeglarskiego Pucharu Trójmiasta w Marinie Gdynia.

Rywalizacja na wodzie rozpocznie się w sobotę. Załogi ścigać się będą w klasach: ORC, KWR, OPEN (jachty do 7 metrów, jachty powyżej 7 do 9 metrów, jachty powyżej 9 metrów, wielokadłubowce powyżej 6 metrów) oraz klasa ENERGA DIAMANT 3000. Regaty zaliczane są do Pucharu Bałtyku Południowego. Po raz pierwszy w ramach Żeglarskiego Pucharu Trójmiasta odbędą się Regaty Samorządowców. Celem wydarzenia jest popularyzacja żeglarstwa, jako formy rekreacji przy wykorzystaniu potencjału regionu. Reprezentanci miejscowości województwa pomorskiego wystartują na jachtach 3 Flotylli Okrętów im. komandora Bolesława Romanowskiego Marynarki Wojennej. Dekoracja zwycięzców odbędzie się w ramach wieczornej imprezy dla załóg, która w tym roku będzie miała wyjątkową oprawę. Gospodarzami wieczoru będą stocznia jachtowa Delphia Yachts, która podczas Żeglarskiego Pucharu Trójmiasta będzie świętowała 25-lecie istnienia oraz restauracja White Marlin w Sopocie. Poza ogłoszeniem wyników w Regatach Samorządowców, wręczona zostanie także nagroda dla najszybszej Delphii. Jak co roku, rywalizację załóg ubarwi patron medialny Trojmiasto.pl, realizując konkurs na „najfajniejszą załogę”, w którym do wygrania będzie 10-litrowa beczka rumu! Po minięciu mety ostatniego sobotniego wyścigu, każda załoga uwieczniona zostanie na zdjęciu. Wygrywa załoga, która najefektowniej się zaprezentuje. Wszelkie pomysły dozwolone – przebrania, nietypowa poza, ciekawa kompozycja.

Po niedzielnych wyścigach rozegranych na wysokości sopockiego molo, załogi zaproszone zostaną na uroczystość zakończenia regat, która w tym roku odbędzie się w Gdańsku. Wręczone zostaną nagrody zwycięzcom w poszczególnych kategoriach oraz żeglarski puchar Trójmiasta. W tym roku oficjalnym zegarkiem Żeglarskiego Pucharu Trójmiasta jest AQUARACER 500M CALIBRE 16 AUTOMATIC CHRONOGRAPF firmy TAG Heuer. Zwycięska załoga poza trofeum, otrzyma także limitowany, niedostępny w sprzedaży zegar ścienny TAG Heuer, sprowadzony na specjalne zamówienie prosto ze Szwajcarii.